广告和电商是流量变现最常见的两种方式，但只有电商可以完善用户体验，形成商业闭环。2014年年底小红书的电商业务正式上线，瞿芳给两者的分工是“电商负责赚钱养家，内容负责貌美如花”。从内容到电商，瞿芳认为真正的推动者是用户。App Store下面很多用户评价小红书上的产品很好，但是不能购买。“用户不能接受种草又不能拔草的体验。”瞿芳开玩笑说。
在与用户沟通时，很多人的直接反应也是“如果不能购买，就会卸载APP”。团队判断需要找到除内容以外的模式，可以将用户真正留下来。做出这个决定之前，瞿芳从来没有想到小红书会做电商，“创业初期，我们对电商一无所知，团队也没有运营电商的经验。”敢于尝试是真格基金合伙人兼CEO方爱之对小红书团队最深刻的印象。
2014年中秋节后，小红书CEO毛文超告诉她，刚刚过去的周末，小红书尝试了一次电商销售，“卖了近百万。”方爱之很兴奋，“小红书做电商是迟早的事情，但他们会跑到我们前面。”真格基金是小红书天使、A轮和B轮的投资方。在决定投资他的同时，方爱之也在考察前携程高管出来做的一个出境游项目，“毛文超显然不如这个团队更有经验，”由于看中毛文超的个人能力，真格基金还是决定投资他。当然，从内容社区到电商的跨度不小，中间不可避免地踩到很多坑。2014年春节大年初四，后台第一次垮掉，原因是浏览人数过多。但瞿芳已经忘记具体数字，“可能还没有如今一天新增用户多。”
2015年10月郄小虎加入小红书任CTO，之前曾在谷歌工作12年。他接受的第一项工作就是给四个月前的“六六周年庆”活动收尾。当时小红书的技术储备明显跟不上电商需求，在周年庆中推出iWatch秒杀，活动一开始，就被黑客攻破，变成一人可以抢十部iWatch。公司囤了近亿元的商品，但后续出现大量订单发错的情况，公司用了几个月的时间才处理完。当时技术团队压力很大，大家坐在地上哭，不知道该怎么办，但这些“课”都需要逐渐补起来。
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